Στις 23 Ιουλίου και ώρα 20:00 θα διεξαχθεί η πρώτη αναμέτρηση μεταξύ του Ολυμπιακού και της Βικτόρια Πλζεν για τον 2ο προκριματικό γύρο του Champions League, ενώ η ρεβάνς του Γεώργιος Καραϊσκάκης θα λάβει χώρα μία εβδομάδα αργότερα και συγκεκριμένα στις 30 Ιουλίου και ώρα 21:30. Και οι δυο αυτές μάχες θα μεταδοθούν από τη Nova, που εξασφάλισε τα δικαιώματα.
Στο συνδρομητικό κανάλι θα μεταδοθούν και τα υπόλοιπα φιλικά του Ολυμπιακού. Στις 3 Ιουλίου θα αντιμετωπίζει την κυπελλούχο Πολωνίας, Λέγκια Γκντάνσκ (3η στο πρωτάθλημα) στο σύγχρονο στάδιο Energa, όπου θα διεξαχθεί ο τελικός του Europa League 2019-20.
Από τις 4 έως τις 6 Ιουλίου, η αποστολή της ομάδας θα βρίσκεται στη Βαρσοβία, όπου στις 5 Ιουλίου έχει προγραμματιστεί φιλικό παιχνίδι με την Γιαγκελόνια Μπιάλιστοκ, που ισοβάθμησε στην 4η θέση στο πρωτάθλημα Πολωνίας.
Το βασικό στάδιο της προετοιμασίας θα ολοκληρωθεί στην Αυστρία. Η ομάδα θα εγκατασταθεί στο Στανς από τις 6 έως τις 11 Ιουλίου. Στις 8 Ιουλίου θα αντιμετωπίσει τη Ντιναμό Κιέβου και στις 10 Ιουλίου το Αμβούργο.
Ο κύκλος των φιλικών αγώνων θα κλείσει στις 16 Ιουλίου στο Γεώργιος Καραϊσκάκης με το σπουδαίο ματς με αντίπαλο τη Νότιγχαμ Φόρεστ.
